隨著利拉德加盟公鹿，米德爾頓成為球隊進攻的第三選擇。談到自己角色的轉變，米德爾頓接受採訪時回應：「我成為三當家一點問題也沒有。他們會讓我的比賽變得更加容易。每個人都知道我追求勝利，為了贏球，我不介意放下自尊。 」
利拉德則回應：「我和字母哥都不會一直持球，米德爾頓自然有他的機會。我們要給米德爾頓留空間，讓他做自己。」米德爾頓還在養傷，季前賽並未出場，至於三個人怎麼磨合，可能要等到例行賽開始之後才能知道。
今年休賽期，米德爾頓放棄了下個賽季4040萬美元的球員選項，緊接著3年1.02億美元續約雄鹿，其中900萬美元是獎勵條款。這份新合約保障部分為3年9,300萬美元，均薪3,100萬。也就是說，米德爾頓相當於降薪1000萬跟雄鹿完成續約。
那麼問題來了：米德爾頓為啥要降薪續約？因為他上個賽季打得不好，雖然下個賽季少拿一部分工資，但是把合約延長了兩年！而且新合約的年薪也在3000萬以上，等於是給自己多了一份保障。對雄鹿來說也不是壞事，年薪3000萬現在太普遍了。
2022年夏天，米德爾頓接受左手腕手術，一直到12月3日才復出。2022-23賽季例行賽，他場均15.1分4.2籃板、4.9助攻，三項命中率：43.6%，31.5%和90.2%。季後賽場均23.8分6.4籃板6.2助攻，三項命中率：46.5%，40.6%和86.7%。
公鹿季後賽首輪出局，慘遭熱火黑八！今年夏天，字母哥不斷給雄鹿管理階層施壓，放話「為了總冠軍，可以離開雄鹿」！球隊管理層不得不做出改變，用霍勒迪和格雷森-阿倫換來利拉德。霍勒迪雖然進攻不如利拉德，但防守要好得多！
字母哥對利拉德信心滿滿！字母哥說：「我覺得利拉德就是後衛版本的我！當比賽開始時，他就是一名殺手。過去的5-7個賽季，我從來沒有在場上見過這麼開闊的空間。」網友紛紛評論：這句話說的，好像當年奪冠沒有可靠的隊友。
字母哥也說了一段有趣的話：「我希望能像鄧肯和科比那樣，一人一城。但對我來說，勝利排在忠誠之前！利拉德可是一個歷史75大球員，當他在你身邊，你可以放心地在深夜穿過小巷，因為你會覺得自己是一個惡霸！ 」
不管雄鹿能不能奪冠，利拉德加盟，對米德爾頓來說都不是壞事。傷癒歸來之後，米德爾頓進攻效率大不如前，自己也有壓力。如今他只需要擔當球隊第三得分點，不需要太多出手。更何況，續約合約都已經簽下了，還擔心啥？
有一說一，你看好新賽季的雄鹿嗎？
