儘管公鹿對於米德爾頓的傷病恢復一直很有信心，但是從米德爾頓的角度出發，他還是對於自己傷病的反復感到沮喪。為了讓米德爾頓能夠保證狀態，並且檢驗傷病的恢復是否順利，公鹿將其下放至發展聯盟。雖然這樣有利於米德爾頓在訓練之餘保證狀態，但是從目前的跡象來看，米德爾頓何時復出仍然是未知數。
自從米德爾頓進入公鹿以來，他便被球隊視為字母哥身邊的最佳幫手，而隨著他的表現越來越好，米德爾頓也逐漸佔據了重要的戰術地位。為了讓米德爾頓能夠安心在球隊打球，公鹿在2019年夏天與其簽下了一份5年1.78億美元的續約合同，而在得到這份高薪之後，米德爾頓也幫助公鹿在2021年順利奪冠，成功躋身聯盟一線球員。
在贏得總冠軍之後，米德爾頓無論在身價還是戰術地位上都有了更大的提升，而且他也被看好會成為小球時代最好的三號位球員。只可惜在上賽季賽季末期，米德爾頓遭遇了左膝扭傷，直接導致賽季報銷，而公鹿在季後賽也未能完成衛冕。可即便如此，公鹿管理層對於米德爾頓仍然抱有足夠的信心，寄希望於他在新賽季能夠強勢復出。
新賽季開始後一個多月的時間，米德爾頓正式迎來復出，而他在復出後的首場比賽便拿到了17分7助攻的數據，讓公鹿的戰術有了更好的輪轉。只可惜在這之後，米德爾頓的傷病出現了反復，在為公鹿出戰了7場比賽之後，米德爾頓再度高掛免戰牌，只留下了場均11.1分2.6籃板4.4助攻的數據。
對於公鹿來講，隨著球隊人員輪轉的豐富，米德爾頓的戰術作用已經被逐漸降低，更何況米德爾頓在技術上的短板仍然讓公鹿有所擔心。儘管米德爾頓擁有穩定的中投能力，而且三分球命中率也在一點點提升，可是除去進攻端的表現之外，米德爾頓在防守端的缺失卻非常嚴重。尤其是在比賽的關鍵時刻，米德爾頓這一點更是容易成為對手針對的對象，為公鹿的防守埋下隱患。
在以字母哥為核心的戰術體系下，公鹿已經打造了足夠完善的人員輪轉，即便沒有米德爾頓，公鹿也依然能夠保證高效的戰鬥力。霍勒迪串聯著球隊的進攻，而且在關鍵時刻的執行力也很好。在他之外，波蒂斯和大洛佩茲也打得越來越好，支撐起了公鹿的攻防兩端，這也是公鹿在沒有米德爾頓的時候，仍然能夠在本賽季保持足夠競爭力的原因之一。
自從上賽季的休賽期開始，米德爾頓便陷入了交易流言當中，而隨著新賽季他的傷病的反復，米德爾頓在公鹿的未來再度充滿了疑問。以米德爾頓如今的狀態和公鹿目前的情況，雙方的合作是否會延續還是個未知數，即便米德爾頓繼續留隊，他二當家的位置也不會坐得太久。
