今年57歲的台灣藝人何如芸，在2019年時婚姻出現狀況，經過3年多的法律程序後，終於結束長達19年的婚姻關係，重新回到單身生活。恢復單身的她決定再次投入演藝工作，對於感情方面則相當謹慎低調，社交媒體上分享的內容多半圍繞著子女、工作及日常生活。
在參演舞台劇《婚內失戀》期間，何如芸似乎無意間透露了自己的感情近況。當時她對前來探班的兒子表示：「今天媽媽的好朋友都到齊了喔！剛好一次都看遍，你不在的時候，就是他們陪伴我！不要擔心我亂交男朋友了啦！」這番話似乎暗示她目前並沒有特定的感情對象。
然而，有民眾在去年8月向《CTWANT》提供消息，表示曾在小巨蛋附近遇見何如芸。當時她身穿白色T恤和牛仔褲，搭配黑色名牌包包，與一位中年男性結伴觀看江蕙的演唱會。在演唱會結束後，由於何如芸沒有戴口罩，很快就被粉絲認出身分，但她似乎察覺到有人在注意，便立即與身旁男子保持距離。這名男子的打扮則截然不同，全程戴著口罩並用衣物遮掩，顯然不希望被人識別，之後快速穿越馬路離開現場。
對於這名男子的身分以及是否為何如芸的新戀情，至今仍無確切答案。直到本月2日，何如芸在松山區某間熱炒餐廳與劇組團隊舉行慶功宴，可能是受到酒精影響，再加上劇中情節與自身婚姻經歷產生共鳴，當晚何如芸酒醉後情緒失控，開始向在場的演藝圈朋友傾吐心聲，甚至一度掩面痛哭，隨後又出現深情凝視、撲向他人、搭肩等親密舉動，與在場的柯叔元、蔡昌憲、周曉涵及工作人員都有互動。
晚上9點左右，大家用餐完畢後在店門口閒聊，何如芸在助理的協助下走出店外，但她的雙腿明顯無力，幾乎無法正常行走，眾人不得不搬來椅子讓她休息。這時蔡昌憲貼心地在旁照顧，甚至表演街舞和模仿搧耳光的動作，試圖讓何如芸的心情好轉。何如芸似乎被他的舉動感動，伸手輕撫蔡昌憲的臉頰，眼神迷濛地凝視著他，就連想要上前幫忙的周曉涵也插不上手。最後在柯叔元的調解下，加上蔡昌憲提議大家自拍合影，助理也及時開車前來接人，眾人才結束聚會各自離去。
關於何如芸之前身邊出現的神秘男子身分，以及5月2日慶功宴上情緒失控的事件，《CTWANT》曾聯絡其經紀人希望了解詳情，但未能獲得回應。
這樣的情況確實讓人感到複雜，不過也能理解何如芸在經歷離婚後重新站起來，內心必定承受著不少壓力。
